Книга: Титце Л. Ф., Браше Г., Герике К. «Домино-реакции в органическом синтезе»

Книга, написанная известным немецким ученым и его учениками, посвящена одному из наиболее современных направлений в синтетической органической химии — домино-реакциям, которые позволяют синтезировать сложные по структуре соединения, включая природные, при минимальном числе стадий и исходных реагентов. Материал книги структурирован на основе классификации по механизмам реакционных стадий. Изложение материала иллюстрируется наглядными схемами. Книга содержит обширную библиографию.
Для химиков-органиков, а также аспирантов и студентов старших курсов.

Содержание:

Предисловие к русскому изданию...... 5 Предисловие...... 9 Принятые сокращения...... 11 Введение...... 15 Классификация...... 22 Литература...... 24 1. Катионные домино-реакции...... 26 1. 1. Катионно-катионные процессы...... 27 1. 1. 1. Катионно-катионно-катионные процессы...... 49 1. 2. Катионно-перициклические процессы...... 55 1. 3. Катионно-восстановительные процессы...... 59 Литература...... 62 2. Анионные домино-реакции...... 65 2. 1. Анионно-анионные процессы...... 65 2. 1. 1. Анионно-анионно-анионные процессы...... 124 2. 1. 2. Четырехкратные и более многостадийные анионные процессы...... 156 2. 1. 3. Двух- и трехкратные анионные процессы, сопровождаемые неанионным процессом...... 164 2. 2. Анионно-радикальные процессы...... 179 2. 3. Анионно-перициклические процессы...... 184 2. 3. 1. Анионно-перициклические процессы, сопровождаемые дальнейшими превращениями...... 210 2. 4. Комбинации анионных и катализируемых переходными металлами реакций...... 217 2. 5. Анионно-окислительные и анионно-восстановительные процессы...... 220 Литература...... 225 3. Радикальные домино-реакции...... 248 3. 1. Радикально-катионные домино-процессы...... 252 3. 2. Радикально-анионные домино-процессы...... 253 3. 3. Радикально-радикальные домино-процессы...... 255 3. 3. 1. Радикально-радикально-анионные домино-реакции...... 284 3. 3. 2. Радикально-радикально-радикальные домино-реакции...... 284 3. 3. 3. Радикально-радикально-перициклические домино-процессы...... 305 3. 3. 4. Радикально-радикально-окислительные домино-процессы...... 306 3. 4. Радикально-перициклические домино-процессы...... 308 Литература...... 309 4. Перициклические домино-реакции...... 314 4. 1. Реакций Дильса–Альдера...... 316 4. 1. 1. Комбинация двух реакций Дильса–Альдера...... 316 4. 1. 2. Комбинация реакции Дильса–Альдера с сигматропной перегруппировкой...... 320 4. 1. 3. Комбинация реакции Дильса–Альдера и ретро-реакции Дильса–Альдера...... 322 4. 1. 4. Комбинации реакции Дильса–Альдера с другими превращениями...... 324 4. 1. 5. Гетерореакции Дильса–Альдера...... 332 4. 2. 1, 3-Диполярные циклоприсоединения...... 338 4. 3. Другие [n+m]-циклоприсоединения...... 342 4. 4. Сигматропные перегруппировки...... 348 4. 5. Электроциклические реакции...... 362 4. 6. Еновые реакции...... 365 4. 7. Ретро-перициклические реакции...... 367 Литература...... 369 5. Фотохимически индуцированные домино-реакции...... 374 5. 1. Комбинации фотохимической и катионной реакций...... 374 5. 2. Комбинации фотохимической и анионной реакций...... 376 5. 3. Комбинации фотохимической и радикальной реакций...... 382 5. 4. Комбинации фотохимической и перициклической реакций...... 388 5. 5. Домино-процессы, включающие две фотохимические реакции...... 392 5. 6. Домино-процессы, сочетающие фотохимическую и катализируемую переходными металлами реакции...... 393 Литература...... 395 6. Домино-реакции, катализируемые переходными металлами...... 398 6. 1. Превращения, катализируемые палладием...... 399 6. 1. 1. Реакция Хека...... 401 6. 1. 1. 1. Домино-реакции Хека...... 401 6. 1. 1. 2. Процессы, включающие реакции Хека и кросс-сочетания...... 411 6. 1. 1. 3. Комбинация реакций Хека и Цудзи–Троста...... 413 6. 1. 1. 4. Комбинация реакции Хека и внедрения СО...... 415 6. 1. 1. 5. Комбинация реакции Хека с активацией связей С–Н...... 416 6. 1. 1. 6. Комбинация реакций Хека с перициклическими превращениями...... 419 6. 1. 1. 7. Комбинации реакций Хека с другими превращениями...... 422 6. 1. 2. Реакции кросс-сочетания...... 426 6. 1. 2. 1. Реакции Сузуки...... 426 6. 1. 2. 2. Реакции Стилле...... 428 6. 1. 2. 3 Реакции Соногаширы...... 434 6. 1. 2. 4. Другие реакции кросс-сочетания...... 438 6. 1. 3. Нуклеофильное замещение (реакция Цудзи–Троста)...... 439 6. 1. 4. Реакции алкинов и алленов...... 446 6. 1. 5. Другие превращения, катализируемые Pd&# 8304;...... 452 6. 1. 6. Превращения, катализируемые палладием(II)...... 459 6. 2. Превращения, катализируемые родием...... 465 6. 2. 1. Образование карбенов...... 465 6. 2. 2. Реакции гидроформилирования...... 475 6. 2. 3. Другие превращения, катализируемые родием...... 480 6. 3. Превращения, катализируемые рутением...... 482 6. 3. 1. Реакции метатезиса...... 482 6. 3. 1. 1 Комбинации двух реакций метатезиса...... 484 6. 3. 1. 2. Домино-процесс метатезис/реакция Хека/перициклическая реакция/гидрогенизация...... 495 6. 3. 2. Другие превращения, катализируемые рутением...... 499 6. 4. Превращения, катализируемые другими переходными металлами...... 502 6. 4. 1. Превращения, индуцированные кобальтом...... 502 6. 4. 2. Превращения, индуцированные никелем...... 508 6. 4. 3. Реакции, индуцированные медью...... 516 6. 4. 4. Реакции, индуцированные вольфрамом...... 520 6. 4. 5. Реакции, индуцированные молибденом...... 521 6. 4. 6. Реакции, индуцированные титаном...... 523 6. 4. 7. Превращения, индуцированные хромом...... 524 6. 4. 8. Реакции, индуцированные платиной и золотом...... 525 6. 4. 9. Реакции, индуцированные железом или цирконием...... 527 6. 4. 10. Реакции, индуцированные лантанидами...... 528 Литература...... 529 7. Домино-реакции, инициированные окислением или восстановлением...... 540 7. 1. Комбинации окисления или восстановления c катионной реакцией...... 540 7. 2. Комбинации окисления или восстановления с анионной реакцией...... 541 7. 2. 1. Комбинации окисления или восстановления с двумя анионными реакциями...... 549 7. 2. 2. Комбинации окисления с анионной и перициклической реакциями...... 557 7. 2. 3. Окисление или восстановление в комбинации с анионной реакцией и другим окислением или восстановлением...... 559 7. 3. Комбинации окисления или восстановления с перициклической реакцией...... 560 7. 3. 1. Окисление в комбинации с перициклической и анионной реакциями...... 563 7. 3. 2. Комбинации окисления или восстановления с двумя перициклическими реакциями...... 567 7. 4. Двойное окисление или двойное восстановление...... 570 Литература...... 575 8. Ферменты в домино-реакциях...... 578 Литература...... 590 9. Многокомпонентные реакции...... 592 Литература...... 613 10. Специальные технологии в домино-реакциях...... 619 10. 1. Домино-реакции под высоким давлением...... 619 10. 2. Домино-реакции на твердофазной подложке...... 622 10. 3. Домино-реакции в отсутствие растворителя...... 628 10. 4. Домино-реакции при микроволновом облучении...... 632 10. 5. Редкие методы в домино-синтезе...... 639 Литература...... 644 Предметный указатель...... 646

Издательство: "БИНОМ. Лаборатория знаний" (2017)

ISBN: 9785001015000