Книга: Травень В. Ф. «Органическая химия»

Органическая химия

Серия: "Учебник для высшей школы"

 Первое издание учебника «Органическая химия», изданного в 2004 году, получило заслуженное признание среди студентов и преподавателей. Вместе с тем, переход на двухуровневую систему высшего образования предъявляет новые требования к содержанию учебников, что явилось причиной существенной переработки книги. В настоящем, втором, издании учебный материал систематизирован с учетом степени глубины изучения предмета: для начального освоения дисциплины в основных разделах излагаются фундаментальные сведения, а специализирующимся в области органической химии и продолжающим обучение после получения степени бакалавра адресованы разделы «Для углубленного изучения». Второе издание учебника подготовлено в комплекте с задачником (В. Ф. Травень, А. Ю. Сухоруков, Н. А. Кондратова «Задачи по органической химии»)
и практикумом (В. Ф. Травень, А. Е. Щекотихин «Практикум по органической химии»). Данный набор учебных изданий обеспечивает двухуровневое изложение учебного материала и в настоящее время не имеет аналогов.
 Для студентов, аспирантов и преподавателей химических факультетов университетов и химико-технологических вузов.

Содержание:

Сокращения и обозначения...... 11 Глава 8. АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. КРИТЕРИИ АРОМАТИЧНОСТИ...... 13 8. 1. Бензол...... 13 8. 1. 1. Структурная формула...... 13 8. 1. 2. Энергия сопряжения...... 168. 1. 3. Электронное строение...... 18 8. 2. Ароматичность аннуленов и их ионов...... 20 8. 2. 1. Аннулены...... 20 8. 2. 2. ЯМР-критерии ароматичности...... 23 8. 2. 3. Ароматические ионы...... 23 8. 2. 4. Квантово-химическое определение ароматичности...... 27 8. 2. 5. Графический метод определения ароматичности...... 30 8. 3. Конденсированные бензоидные углеводороды...... 31 8. 4. Небензоидные ароматические соединения...... 33 8. 5. Гетероциклические ароматические соединения...... 35 Для углубленного изучения...... 37 Cтруктурные изомеры бензола...... 37 Металла- и элементабензолы...... 40 Дополнения...... 42 Фуллерены и нанотрубки...... 42 Глава 9. ЭЛЕКТРОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ В АРОМАТИЧЕСКОМ РЯДУ...... 46 9. 1. Механизм реакций...... 48 9. 2. Наиболее важные реакции...... 51 9. 2. 1. Галогенирование бензола...... 51 9. 2. 2. Сульфирование бензола...... 54 9. 2. 3. Нитрование бензола...... 56 9. 2. 4. Алкилирование по Фриделю–Крафтсу...... 59 9. 2. 5. Ацилирование по Фриделю–Крафтсу...... 64 9. 3. Правила ориентации...... 68 9. 3. 1. орто-, пара-Ориентанты (заместители первого рода)...... 71 9. 3. 2. мета-Ориентанты (заместители второго рода)...... 74 9. 4. Правила ориентации и реакционная способность замещенных бензолов с позиции теории молекулярных орбиталей...... 77 9. 5. Факторы парциальных скоростей...... 80 9. 6. Электрофильное замещение в полизамещенных бензолах. Согласованная и несогласованная ориентация...... 81 Для углубленного изучения...... 86 Реакции аренов с другими электрофилами...... 86 Реакции ипсо-замещения...... 91 Дополнения...... 94 Метаболизм. Фармакологические свойства и токсичность органических соединений...... 94 Глава 10. АЛКИЛ- И АЛКЕНИЛБЕНЗОЛЫ...... 97 10. 1. Номенклатура производных бензола...... 97 10. 2. Алкилбензолы...... 99 10. 2. 1. Способы получения...... 99 10. 2. 2. Физические свойства...... 102 10. 2. 3. Реакции...... 102 10. 3. Алкенилбензолы...... 110 10. 3. 1. Способы получения стирола и его производных...... 110 10. 3. 2. Реакции...... 111 Для углубленного изучения...... 113 Восстановление бензола и его производных по Берчу...... 113 Гидрогенолиз бензильных производных. Бензильная защита функциональных групп...... 115 Дополнения...... 117 Лекарства – производные бензола. Антагонисты и агонисты...... 117 Глава 11. ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ...... 121 11. 1. Полициклические арены с изолированными кольцами...... 121 11. 1. 1. Способы получения производных бифенила...... 122 11. 1. 2. Строение производных бифенила...... 123 11. 1. 3. Реакции производных бифенила...... 123 11. 1. 4. Флуорен...... 124 11. 2. Конденсированные бензоидные углеводороды...... 125 11. 2. 1. Способы получения...... 126 11. 2. 2. Реакции...... 129 Для углубленного изучения...... 137 Правило Хюккеля и ароматичность конденсированных бензоидных углеводородов...... 137 Ориентация реакций электрофильного замещения в полициклических ароматических углеводородах...... 139 Дополнения...... 140 Мутагенные вещества. Почему опасно курить...... 140 Глава 12. ВВЕДЕНИЕ В ОРГАНИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ. СПЕКТРАЛЬНЫЕ МЕТОДЫ ИДЕНТИФИКАЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ...... 144 12. 1. Ретросинтетический анализ...... 144 12. 2. Спектральные методы идентификации органических соединений...... 148 12. 3. Электронная спектроскопия поглощения...... 149 12. 3. 1. Типы электронных переходов и области поглощения органических соединений в спектрах ЭСП...... 150 12. 3. 2. Применение метода ЭСП для целей идентификации...... 156 12. 4. Инфракрасная спектроскопия...... 159 12. 4. 1. Характеристические частоты поглощения органических соединений в ИК-области...... 166 12. 4. 2. Применение метода ИК-спектроскопии для целей идентификации...... 166 12. 5. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса...... 173 12. 5. 1. Спектроскопия протонного магнитного резонанса...... 175 12. 5. 2. Применение метода ПМР-спектроскопии для целей идентификации...... 187 12. 5. 3. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса на ядрах 13 С...... 191 12. 6. Масс-спектрометрия...... 195 12. 6. 1. Определение молекулярной массы и молекулярной формулы...... 197 12. 6. 2. Основные типы фрагментации органических соединений...... 201 12. 6. 3. Применение метода масс-спектрометрии для целей идентификации...... 203 Дополнения...... 208 Молекулярная электроника...... 208 Глава 13. ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ АЛКАНОВ...... 211 13. 1. Классификация и номенклатура...... 211 13. 2. Способы получения...... 211 13. 3. Физические свойства и строение...... 213 13. 3. 1. Физические свойства...... 213 13. 3. 2. Электронное строение...... 214 13. 4. Реакции...... 215 13. 4. 1. Бимолекулярное нуклеофильное замещение...... 217 13. 4. 2. Мономолекулярное нуклеофильное замещение...... 229 13. 4. 3. Элиминирование...... 235 13. 5. Спектральный анализ галогенпроизводных...... 248 Для углубленного изучения...... 250 Амбидентные нуклеофилы...... 250 Участие соседних групп. Сохранение конфигурации в реакциях SN...... 252 Дополнения...... 256 Иммунная система живого организма. Антигены и антитела...... 256 Глава 14. ГАЛОГЕНАЛКЕНЫ И ГАЛОГЕНАРЕНЫ...... 259 14. 1. Классификация и номенклатура...... 259 14. 2. Способы получения...... 260 14. 3. Физические свойства и строение...... 262 14. 3. 1. Физические свойства...... 262 14. 3. 2. Электронное строение...... 263 14. 4. Реакции...... 265 14. 4. 1. Реакции винилгалогенидов...... 265 14. 4. 2. Нуклеофильное замещение галогена в галогенаренах...... 265 Для углубленного изучения...... 275 Реакции замещения галогена, катализируемые соединениями меди...... 275 Дополнения...... 278 Галогенуглеводороды в окружающей среде...... 278 Глава 15. ЭЛЕМЕНТООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ...... 282 15. 1. Металлоорганические соединения...... 283 15. 1. 1. Номенклатура...... 283 15. 1. 2. Способы получения...... 284 15. 1. 3. Физические свойства и строение...... 289 15. 1. 4. Реакции...... 292 15. 2. Комплексы переходных металлов...... 303 15. 2. 1. Строение...... 303 15. 2. 2. Реакции...... 307 15. 3. Борорганические соединения. Бораны...... 310 15. 3. 1. Номенклатура...... 310 15. 3. 2. Способы получения...... 311 15. 3. 3. Физические свойства и строение...... 312 15. 3. 4. Реакции...... 314 15. 4. Кремнийорганические соединения...... 315 15. 4. 1. Силаны...... 316 15. 4. 2. Силоксаны...... 317 15. 5. Фосфорорганические соединения...... 317 15. 5. 1. Фосфины...... 318 15. 5. 2. Фосфораны...... 319 Для углубленного изучения...... 320 Реакции кросс-сочетания, катализируемые соединениями переходных металлов...... 320 Дополнения...... 324 Фемтосекундная спектроскопия. Механизмы реакций в реальном времени...... 324 Глава 16. СПИРТЫ...... 327 16. 1. Классификация и номенклатура...... 327 16. 2. Способы получения...... 329 16. 3. Физические свойства и строение...... 331 16. 3. 1. Физические свойства...... 331 16. 3. 2. Пространственное и электронное строение...... 333 16. 4. Реакции...... 334 16. 4. 1. Кислотность и основность...... 334 16. 4. 2. Спирты и алкоксид-ионы как нуклеофильные реагенты...... 336 16. 4. 3. Нуклеофильное замещение гидроксигруппы...... 340 16. 4. 4. Окисление...... 356 16. 4. 5. Замещение гидроксигруппы на водород...... 362 16. 5. Многоатомные спирты...... 363 16. 6. Спектральный анализ спиртов...... 363 Для углубленного изучения...... 368 Кислотность алифатических спиртов в различных фазах...... 368 Превращения спиртов в «суперкислотах»...... 369 Механизм окисления спиртов осединениями хрома...... 369 Защита гидроксильной группы в спиртах...... 371 Дополнения...... 373 Роль этанола в организме человека...... 373 Глава 17. ФЕНОЛЫ...... 375 17. 1. Классификация и номенклатура...... 375 17. 2. Способы получения...... 376 17. 3. Физические свойства и строение...... 379 17. 3. 1. Физические свойства...... 379 17. 3. 2. Пространственное и электронное строение...... 380 17. 4. Реакции...... 381 17. 4. 1. Кислотность...... 381 17. 4. 2. Нуклеофильные свойства фенолов и феноксид-ионов...... 383 17. 4. 3. Замещение гидроксигруппы в нитрофенолах...... 390 17. 4. 4. Электрофильное ароматическое замещение в фенолах...... 391 17. 4. 5. Окисление...... 399 17. 4. 6. Восстановление...... 400 Для углубленного изучения...... 402 Методы прямого введения гидроксигруппы в ароматическое кольцо...... 402 Дополнения...... 405 Природные фенолы – эффективные антиоксиданты...... 405 Глава 18. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ. ЦИКЛИЧЕСКИЕ ЭФИРЫ...... 409 18. 1. Простые эфиры...... 409 18. 1. 1. Классификация и номенклатура...... 409 18. 1. 2. Способы получения...... 410 18. 1. 3. Физические свойства и строение...... 411 18. 1. 4. Реакции...... 413 18. 2. Циклические эфиры...... 417 18. 2. 1. Классификация и номенклатура...... 417 18. 2. 2. Оксираны...... 418 18. 2. 3. Краун-эфиры...... 425 18. 3. Спектральный анализ эфиров...... 426 Для углубленного изучения...... 428 Новые методы расщепления простых эфиров...... 428 Дополнения...... 429 Макролиды. Транспорт ионов через клеточные мембраны...... 429 Глава 19. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ...... 431 19. 1. Насыщенные и ароматические альдегиды и кетоны...... 431 19. 1. 1. Номенклатура...... 431 19. 1. 2. Способы получения...... 433 19. 1. 3. Физические свойства и строение...... 437 19. 1. 4. Реакции по карбонильной группе...... 440 19. 1. 5. Реакции енольных форм альдегидов и кетонов...... 470 19. 2. Ненасыщенные альдегиды и кетоны...... 481 19. 2. 1. Классификация...... 481 19. 2. 2. Способы получения...... 483 19. 2. 3. Электронное строение...... 484 19. 2. 4. Реакции...... 485 19. 3. Кетены...... 492 19. 3. 1. Способы получения...... 493 19. 3. 2. Физические свойства и строение...... 493 19. 3. 3. Реакции...... 494 19. 4. Хиноны...... 495 19. 4. 1. Способы получения...... 495 19. 4. 2. Физические свойства и строение 1, 4-бензохинона...... 496 19. 4. 3. Реакции...... 497 19. 5. Спектральный анализ альдегидов и кетонов...... 500 Для углубленного изучения...... 503 Термодинамический и кинетический контроль. Регио- и стереоселективность енолизации...... 503 Направленные перекрестные альдольные конденсации...... 505 Стереоселективные альдольные конденсации...... 507 Внутримолекулярные альдольные конденсации...... 510 Дополнения...... 512 Природные хиноны и процессы переноса электронов в живых системах...... 512 Литература...... 514

Издательство: "БИНОМ. Лаборатория знаний" (2015)

ISBN: 9785996329403

Другие книги схожей тематики:

АвторКнигаОписаниеГодЦенаТип книги
А. А. ДроздовОрганическая химияИнформативные ответы на все вопросы курса «Органическая химия» в соответствии с Государственным… — Научная книга, Шпаргалки электронная книга Подробнее...
39.98электронная книга
Т. Н. Захарова, Н. А. ГоловлеваОрганическая химияИзложен курс органической химии в соответствии с программой для химических и химико-технологических… — Academia, (формат: 60x90/16, 400 стр.) Среднее профессиональное образование Подробнее...2012
1778бумажная книга
Д. И. СоколовОрганическая химияНовая серия адресована старшеклассникам и выпускникам школы. В предложенных учебных пособиях весь учебный… — Литера, (формат: 150x110, 36 стр.) На ладони Подробнее...2014
124бумажная книга
Т. Н. Захарова, Н. А. ГоловлеваОрганическая химияИзложен курс органической химии в соответствии с программой для химических и химико-технологических… — Академия, (формат: 60x90/16, 400 стр.) Лазерная техника и технология Подробнее...2012
1624бумажная книга
С. В. СтахановаОрганическая химияВ сборнике представлены задания для самостоятельной работы студентов металлургических специальностей 090300… — МИСиС, электронная книга Подробнее...2002
248электронная книга
Екатерина НайденкоОрганическая химияПособие включает в себя краткие теоретические сведения по разделам, соответствующим программе курса… — Новосибирский государственный технический университет, электронная книга Подробнее...2014
120электронная книга
Екатерина НайденкоОрганическая химияПособие включает в себя краткие теоретические сведения о механизмах органических реакций, задания для… — Новосибирский государственный технический университет, электронная книга Подробнее...
85электронная книга
Зурабян С.Э.Органическая химияУчебник представляет собой сочетание теоретического курса и лабораторного практикума, взаимно дополняющих… — ГЭОТАР-Медиа, - Подробнее...2016
899бумажная книга
Петр Васильевич АлексеевОрганическая химия — Библиотечный фонд, электронная книга Подробнее...1877
электронная книга
М. Г. Лучинская, А. М. Жидкова, Т. Д. ДроздоваОрганическая химияПособие содержит краткий теоретический материал по органической химии. Описаны принципы решения задач… — ГЭОТАР-Медиа, (формат: 60x90/16, 272 стр.) Подробнее...2010
266бумажная книга
Другие книги по запросу «Органическая химия» >>

См. также в других словарях:

  • ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ — Химия органических тел. Объяснение 25000 иностранных слов, вошедших в употребление в русский язык, с означением их корней. Михельсон А.Д., 1865. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ отдел химии, посвященный изучению соединений углерода. Эти соединения, наз.… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • Органическая химия — ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ, изучает органические соединения и законы их превращений. К органическим соединениям (к 90 м гг. 20 в. их число превысило 10 млн.) относятся соединения углерода с другими химическими элементами (за исключением, например,… …   Иллюстрированный энциклопедический словарь

  • ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ — изучает соединения углерода с другими элементами т. н. органические соединения и законы их превращений. Как самостоятельная область химии стала складываться лишь в 19 в.; термин органическая химия введен Й. Берцелиусом в 1827. Большое влияние на… …   Большой Энциклопедический словарь

  • ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ — ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ, см. ХИМИЯ …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • органическая химия — сущ., кол во синонимов: 2 • органика (3) • оргия (15) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • органическая химия — — [http://www.eionet.europa.eu/gemet/alphabetic?langcode=en] EN organic chemistry A branch of chemistry dealing with the study of composition, reaction, properties, etc. of organic compounds. (Source: LEE)… …   Справочник технического переводчика


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»