Книга: Травень В. Ф. «Органическая химия»

Серия: "Учебник для высшей школы"

 Первое издание учебника «Органическая химия», изданного в 2004 году, получило заслуженное признание среди студентов и преподавателей. Вместе с тем, переход на двухуровневую систему высшего образования предъявляет новые требования к содержанию учебников, что явилось причиной существенной переработки книги. В настоящем, втором, издании учебный материал систематизирован с учетом степени глубины изучения предмета: для начального освоения дисциплины в основных разделах излагаются фундаментальные сведения, а специализирующимся в области органической химии и продолжающим обучение после получения степени бакалавра адресованы разделы «Для углубленного изучения». Второе издание учебника подготовлено в комплекте с задачником (В. Ф. Травень, А. Ю. Сухоруков, Н. А. Кондратова «Задачи по органической химии»)
и практикумом (В. Ф. Травень, А. Е. Щекотихин «Практикум по органической химии»). Данный набор учебных изданий обеспечивает двухуровневое изложение учебного материала и в настоящее время не имеет аналогов.
 Для студентов, аспирантов и преподавателей химических факультетов университетов и химико-технологических вузов.

Содержание:

ПРЕДИСЛОВИЕ ко второму изданию...... 9 ПРЕДИСЛОВИЕ к первому изданию...... 11 От автора...... 13 Сокращения и обозначения...... 15 ВВЕДЕНИЕ...... 17 ТОМ I Глава 1. ПРИРОДА КОВАЛЕНТНОЙ СВЯЗИ. ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ. КИСЛОТЫ И ОСНОВАНИЯ...... 23 1. 1. Классификация органических соединений...... 23 1. 2. Номенклатура органических соединений...... 27 1. 2. 1. Тривиальная номенклатура...... 27 1. 2. 2. Рациональная номенклатура...... 27 1. 2. 3. Систематическая номенклатура ИЮПАК...... 27 1. 2. 4. Радикало-функциональная номенклатура...... 32 1. 3. Природа ковалентной связи...... 32 1. 3. 1. Атомные орбитали...... 32 1. 3. 2. Правило октетов и формулы Льюиса...... 35 1. 3. 3. Способы образования ковалентной связи...... 36 1. 3. 4. Заряды на атомах...... 38 1. 4. Гибридизация атомных орбиталей и форма органических молекул...... 39 1. 4. 1. sp3-Гибридизация...... 40 1. 4. 2. sp2-Гибридизация...... 41 1. 4. 3. sp-Гибридизация...... 42 1. 5. Параметры ковалентной связи...... 43 1. 5. 1. Энергия связи...... 43 1. 5. 2. Длина связи. Ковалентный радиус атома...... 44 1. 5. 3. Полярность связи...... 45 1. 5. 4. Поляризуемость связи...... 47 1. 5. 5. Ван-дер-ваальсов радиус атома...... 48 1. 6. Электронные эффекты. Резонанс...... 49 1. 6. 1. Индуктивный эффект...... 49 1. 6. 2. Эффекты сопряжения...... 52 1. 6. 3. Резонанс...... 55 1. 7. Межмолекулярные взаимодействия в органических соединениях...... 57 1. 7. 1. Дисперсионные взаимодействия...... 58 1. 7. 2. Водородные связи...... 59 1. 8. Природа ковалентной связи с позиций теории молекулярных орбиталей...... 60 1. 8. 1. Основные положения теории молекулярных орбиталей...... 60 1. 8. 2. Простой метод Хюккеля (метод МОХ)...... 63 1. 9. Классификация органических реакций...... 69 1. 9. 1. Классификация по типу превращения субстрата...... 69 1. 9. 2. Классификация по типу активирования...... 72 1. 9. 3. Классификация по характеру разрыва связей...... 72 1. 10. Одноэлектронные реакции...... 76 1. 10. 1. Потенциалы ионизации...... 77 1. 10. 2. Электронное сродство органических молекул...... 78 1. 10. 3. «Жесткие» и «мягкие» электронные оболочки молекул...... 80 1. 11. Кислоты и основания. Теория Брёнстеда...... 81 1. 11. 1. Кислоты Брёнстеда...... 81 1. 11. 2. Основания Брёнстеда...... 88 1. 11. 3. Термодинамический контроль органических реакций...... 89 1. 11. 4. Влияние сольватации на кислотно-основные равновесия...... 91 1. 12. Обобщенная теория кислот и оснований. Кислотно-основные реакции Льюиса...... 95 1. 12. 1. Кислоты Льюиса...... 95 1. 12. 2. Основания Льюиса...... 95 1. 12. 3. Кислотно-основные реакции Льюиса. Карбокатионы...... 96 1. 13. Концепция механизма органической реакции...... 100 1. 13. 1. Механизм...... 100 1. 13. 2. Кинетика...... 102 1. 13. 3. Кинетический контроль органической реакции...... 104 1. 14. Кислотно-основные реакции с позиций теории молекулярных орбиталей...... 106 1. 14. 1. «Жесткие» и «мягкие» реагирующие системы...... 106 1. 14. 2. Зарядовый и орбитальный контроль органической реакции...... 108 1. 14. 3. Концепция граничных орбиталей...... 110 Для углубленного изучения...... 112 Количественное описание эффектов заместителей и реакционной способности...... 112 Дополнения...... 118 Органическая химия и жизнь...... 118 Глава 2. АЛКАНЫ...... 121 2. 1. Номенклатура и изомерия...... 122 2. 2. Способы получения...... 124 2. 2. 1. Алканы в природе. Природные источники...... 124 2. 2. 2. Методы синтеза...... 125 2. 3. Физические свойства и строение...... 127 2. 3. 1. Физические свойства...... 127 2. 3. 2. Пространственное строение...... 129 2. 3. 3. Электронное строение. Потенциалы ионизации и электронное сродство...... 132 2. 4. Радикальные реакции...... 135 2. 4. 1. Хлорирование метана...... 135 2. 4. 2. Хлорирование гомологов метана. Устойчивость свободных радикалов...... 138 2. 4. 3. Реакции алканов с другими галогенами...... 143 2. 4. 4. Другие радикальные реакции...... 145 2. 5. Теплоты образования молекул и теплоты реакций...... 150 2. 5. 1. Теплоты сгорания, теплоты образования и стабильность органических молекул...... 150 2. 5. 2. От энергий связей к теплотам реакций...... 153 Для углубленного изучения...... 155 Радикальные реакции...... 155 Ионные реакции...... 156 Реакции в присутствии соединений переходных металлов...... 159 Дополнения...... 160 Инициаторы и ингибиторы радикальных реакций в химии и биологии...... 160 Глава 3. СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ...... 165 3. 1. Соединения с одним хиральным центром...... 165 3. 1. 1. Хиральные атомы и молекулы...... 165 3. 1. 2. Оптическая активность...... 169 3. 1. 3. Способы изображения энантиомеров...... 171 3. 1. 4. D,L-Номенклатура...... 172 3. 1. 5. R,S-Номенклатура...... 175 3. 2. Соединения с двумя хиральными центрами...... 179 3. 2. 1. Соединения с двумя разными хиральными центрами...... 180 3. 2. 2. Соединения с двумя одинаковыми хиральными центрами...... 181 3. 3. Химические реакции и стереоизомерия...... 183 3. 4. Методы разделения смесей энантиомеров...... 184 Для углубленного изучения...... 185 Может ли прохиральная реакция быть стереоселективной?...... 185 Дополнения...... 190 Хиральность и биологическая активность. Хиральные лекарства...... 190 Глава 4. ЦИКЛОАЛКАНЫ...... 194 4. 1. Номенклатура. Геометрическая изомерия...... 194 4. 2. Способы получения...... 196 4. 3. Физические свойства и строение...... 199 4. 3. 1. Типы напряжений и природа связей...... 199 4. 3. 2. Пространственное строение...... 201 4. 3. 3. Природа связей в циклопропане...... 203 4. 4. Реакции...... 205 4. 4. 1. Реакции с водородом...... 206 4. 4. 2. Реакции с минеральными кислотами...... 206 4. 4. 3. Реакции с галогенами...... 207 4. 5. Стереоизомерия замещенных циклоалканов...... 208 4. 5. 1. Монозамещенные циклоалканы...... 208 4. 5. 2. Дизамещенные циклоалканы...... 209 Для углубленного изучения...... 212 Радикальные реакции циклоалканов...... 212 Ионные перегруппировки циклоалканов...... 213 Стереоселективные реакции получения замещенных циклогексанов...... 217 Дополнения...... 219 Терпены и стероиды. Душистые вещества и половые гормоны...... 219 Глава 5. АЛКЕНЫ...... 223 5. 1. Номенклатура и изомерия...... 223 5. 2. Способы получения...... 225 5. 3. Физические свойства и строение...... 229 5. 3. 1. Физические свойства...... 229 5. 3. 2. Электронное строение. Потенциалы ионизации и электронное сродство...... 231 5. 4. Реакции...... 233 5. 4. 1. Электрофильное присоединение...... 233 5. 4. 2. Радикальное присоединение...... 257 5. 4. 3. Радикальное замещение...... 260 5. 4. 4. Гидрирование...... 262 5. 4. 5. Окисление...... 266 5. 4. 6. Присоединение карбенов и карбеноидов...... 274 5. 4. 7. Полимеризация...... 277 Для углубленного изучения...... 282 Реакции алкенов с другими электрофильными реагентами...... 282 Реакции алкенов с активированными электрофильными реагентами...... 286 Энантиоселективные реакции дигидроксилирования и эпоксидирования...... 289 Дополнения...... 292 Биоразлагаемые полимеры...... 292 Глава 6. АЛКИНЫ...... 296 6. 1. Номенклатура...... 296 6. 2. Способы получения...... 297 6. 3. Физические свойства и строение...... 300 6. 3. 1. Физические свойства...... 300 6. 3. 2. Пространственное и электронное строение...... 300 6. 4. Реакции...... 302 6. 4. 1. Кислотность алкинов и нуклеофильные свойства ацетиленидов...... 302 6. 4. 2. Потенциалы ионизации и электронное сродство...... 305 6. 4. 3. Электрофильное присоединение...... 306 6. 4. 4. Нуклеофильное присоединение...... 314 6. 4. 5. Стереоселективное восстановление алкинов...... 317 6. 4. 6. Окисление...... 319 6. 4. 7. Олигомеризация и полимеризация...... 320 Для углубленного изучения...... 322 Другие реакции винилборанов...... 322 Реакции кросс-сочетания алкинов...... 323 Дополнения...... 325 Феромоны. Как общаются насекомые...... 325 Глава 7. ДИЕНЫ...... 328 7. 1. Классификация и номенклатура...... 328 7. 2. Способы получения...... 331 7. 3. Физические свойства и строение...... 333 7. 3. 1. Физические свойства...... 333 7. 3. 2. Пространственное и электронное строение 1, 3-бутадиена...... 333 7. 4. Реакции...... 337 7. 4. 1. Электрофильное присоединение к сопряженным диенам...... 337 7. 4. 2. Свободнорадикальное присоединение к сопряженным диенам...... 342 7. 4. 3. Окисление сопряженных диенов...... 343 7. 4. 4. Гидрирование сопряженных диенов...... 343 7. 4. 5. Полимеризация сопряженных диенов...... 343 7. 4. 6. Перициклические реакции сопряженных диенов и полиенов...... 345 Для улубленного изучения...... 350 Орбитальный контроль и стереоспецифичность электроциклических реакций...... 350 Орбитальный контроль и стереоспецифичность реакций циклоприсоединения...... 354 Реакции циклоприсоединения ионных реагентов...... 358 Дополнения...... 359 Фотохимия. Механизм зрения и природа цвета...... 359 Литература...... 365

Издательство: "БИНОМ. Лаборатория знаний" (2015)

ISBN: 9785996329397